Від сором’язливого мрійника про багатство до акули бізнесу не виростають просто так. Для Дональда Трампа (Себастіан Стен), сина нью-йоркського забудовника, цей шлях скоротив талановитий наставник. Рой Кон (Джеремі Стронг), юрист та прокурор, супроводжував Дональда Трампа у перші роки його бізнес-кар’єри. Де натиснути та як залякати він знав ідеально. Поради, озвучені у 70-х та 80-х роках, сформували особистість, яка має вплив не лише на будівельну галузь Нью-Йорку, а й на політику в країні та навіть у всьому світі.